Το Κάστρο είναι ένα τοπίο μοναδικής ομορφιάς και αποτέλεσε την μεσαιωνική πρωτεύουσα της Σκιάθου και ιδρύθηκε περίπου στα μέσα του 14ου αιώνα όταν οι Σκιαθίτες αναγκάστηκαν να εγκαταλείψουν την αρχαία πόλη της Σκιάθου λόγω των συνεχών πειρατικών επιδρομών και να μετακινηθούν στο βόρειο τμήμα του νησιού.

Αν και οι επιδρομές των Σαρακηνών και των άλλων πειρατών την περίοδο εκείνη είχαν κάνει την ζωή των κατοίκων μαρτυρική, το κάστρο αποτέλεσε ασφαλές καταφύγιο λόγω της φυσικής του οχύρωσης.

Το φυσικό αυτό φρούριο κρέμεται κυριολεκτικά πάνω από τη θάλασσα καθώς είναι χτισμένο πάνω σε ένα επιβλητικό βράχο με θέα πανοραμική. Ένα πανύψηλο τοίχος με πολεμίστρες και κανόνια ενίσχυσε ακόμη περισσότερο την οχύρωση του κάστρου, ενώ η επικοινωνία του φρουρίου με την ξηρά γινόταν με ξύλινη κινητή γέφυρα, η οποία ένωνε την πύλη του φρουρίου με το απέναντι ύψωμα. Μάλιστα, σε περίπτωση ανάγκης συρόταν προς το εσωτερικό του κάστρου αποτρέποντας την είσοδο του εχθρού. Μπροστά στην είσοδο υπήρχε στοά και από πάνω πυργίσκος και ταράτσα με πολεμίστρες και τη ζεματίστρα.

Μέσα στο Κάστρο η ζωή των κατοίκων ήταν πολύ δύσκολη γιατί εκτός των πειρατών αντιμετώπιζαν και πρόβλημα έλλειψης χώρου. Αν και τα  σπίτια ήταν μικρά και χτισμένα το ένα πολύ κοντά στο άλλο, υπήρχαν συνολικά περίπου 400 σπίτια, 4 ενορίες και  περισσότερα από 20 εκκλησάκια καθώς και Τζαμί χωρίς μιναρέ και διοικητήριο κατά την Τουρκοκρατία.

Με την ίδρυση του Ανεξάρτητου Ελληνικού Κράτους το Κάστρο εγκαταλείφθηκε εντελώς μιας και οι 1.500 περίπου κάτοικοι κατέβηκαν πάλι προς την θάλασσα και ανοικοδόμησαν την παλιά πόλη χρησιμοποιώντας υλικά του κάστρου, και έτσι το Κάστρο όχι μόνο ερημώθηκε αλλά υπέστη και μεγάλη καταστροφή. Πλέον, σώζονται  ερείπια σπιτιών, 3 εκκλησιές (ο Χριστός, η Αγ. Μαρίνα και ο Αγ. Νικόλαος), ένα τμήμα του τοίχους με την Πύλη, η ταράτσα με την ζεματίστρα, το μισοχαλασμένο τζαμί και κάποια ερείπια του Τουρκικού Διοικητηρίου καθώς, επίσης, 2 δεξαμενές νερού και το κανόνι της «Αναγκιάς».

Πληροφορίες: Απέχει μια ώρα περίπου με αυτοκίνητο από την πόλη αλλά η άσφαλτος σταματάει περίπου 1,5 χλμ. πριν από αυτό και την υπόλοιπη απόσταση θα την διανύσετε με περπάτημα στο λιθόστρωτο καλντερίμι. Βέβαια, ο καλύτερος τρόπος να το προσεγγίσετε είναι με καϊκι από το παλαιό λιμάνι της Σκιάθου για να απολαύσετε την διαδρομή αλλά και την θέα.